花菁类染料的分类介绍及选用指南_91化工仪器网

花菁类染料的分类介绍及选用指南

花菁这类染料的分子内部含有由甲川基(CH)n组成的共轭链，n可为奇数或偶数。共轭链两端或链中间连有杂环、芳环化合物、环烯化合物等与共轭链组成一个大的共轭体系，分子内部的氢可被一定数目的各类取代基取代。

基于其结构，花菁通常有非常高的超过100000 Lmol-1cm-1消光系数。不同的取代基具有控制发色团的性能，如吸收波长、耐光性、荧光。例如，通过聚次甲基桥键长度的选择来控制吸光度和荧光波长：聚次甲基桥键越长其吸光度越高且发射波长可达到近红外区。

已经有许多的花菁染料（Cyanine dyes）用于生命科学领域，一系列的噻唑和恶唑染料用作DNA 和蛋白质染色(如TOTO，YOYO， Stains All和其它)。但是在生命科学研究领域受欢迎的花菁染料是由卡内基梅隆大学的Alan Waggoner和他的同事们在1990年代早期发现的。该花菁染料是经过修饰后的吲哚菁绿(ICG)，从1970年代以来该染料一直用于血管造影术，而且他们都包含两个假吲哚环侧翼(CH)n链。发现此类染料对生物分子表现出较低的非特异性结合， 由于巨大的消光系数能发出明亮的荧光和良好的量子产量。 这些分子可在公共领域获得，并从陕西新研博美生物科技有限公司可购买到， 作为各种反应衍生物用于科研和商业，比如用于点击化学的NHS酯、马来酰亚胺、叠氮化物的衍生品和其他衍生物。

供应商：陕西新研博美生物科技有限公司

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陕西新研博美生物科技有限公司ICG及衍生物产品列表：

吲哚菁绿直接标记在磷脂上:

DSPE-ICG

DPPE-ICG

DMPE-ICG

DLPE-ICG

DOPE-ICG

吲哚菁绿通过一个小分子PEG偶连到磷脂上,PEG重复单元从2-5个不等:

DSPE-PEG2-ICG

DSPE-PEG3-ICG

DSPE-PEG4-ICG

吲哚菁绿连接高分子PEG再连接到磷脂上，PEG分子量有550/750/1000/2000/3400/5000

ICG-PEG-DSPE

ICG-PEG-DMPE

ICG-PEG-DPPE

ICG-PEG-DLPE

ICG-PEG-DOPE

吲哚菁绿标记PEG末端带活性基团产品,PEG分子量1000/2000/3400/5000 Da ：

mPEG-ICG

ICG-PEG-NH2

ICG-PEG-COOH

ICG-PEG-MAL

ICG-PEG-NHS

ICG-PEG-N3

ICG-PEG-Biotin

ICG-PEG-SH

ICG-PEG-OH

ICG-PEG-Alkyne

ICG-PEG-CHO

ICG-PEG-Folate

ICG-PEG-cRGD

吲哚菁绿修饰一些聚合物产品：

PLGA-ICG

PCL-ICG

PDLLA-ICG

Dextran-ICG

PEI-ICG

PAMAM-ICG

PLL-ICG

吲哚菁绿修饰一些共聚物产品：

PLGA-PEG-ICG

PCL-PEG-ICG

PLA-PEG-ICG

mPEG-PLGA-ICG

mPEG-PLA-ICG

mPEG-PCL-ICG

PLGA-PEI-ICG

Dextran-PLGA-ICG

Dextran-PCL-ICG

ICG-PEG-PEI

系列产品三：ICG修饰蛋白类产品

ICG-Avidin

ICG-Streptavidin

ICG-BSA 

ICG-Dextran

ICG-Alginate

ICG-Chitosan

ICG-Hyaluronic acid

ICG-Heparin

ICG-Ficoll

ICG-Cellulose

ICG-Concanavalin A

ICG-Transferrin

ICG-Polylysine

ICG-c(RGDyk)

ICG-Crgd

系列产品五：活化基团修饰ICG产品

ICG NHS ester

ICG Vinylsulfone

ICG isothiocyanate

ICG Carboxlaic acid

ICG Maleimide

ICG amine

ICG thiol

ICG dichlorotriazine

ICG Hydrazide

ICG alkyne

ICG Avidin

ICG Biotin

花菁染料分为两种：非磺化的花菁染料和磺化的花菁染料，对于许多的应用，他们是可以互相替换的，因为他们的光谱属性几乎相同。磺化和非磺化染料可用于DNA和蛋白质等生物分子的标记。两种染料的区别在于它们的溶解度：磺基染料是水溶性，他们可在水环境中标记无需添加有机助溶剂，他们在水里的分散性较好。在某些情况下，你可能会只需要这两种染料中的一种（下面将具体讲述非磺化的花菁染料和磺化的花菁染料的具体区别。）

非磺化的花菁染料

可用的非磺化的花菁染料包括Cy3，Cy3.5，Cy5，Cy5.5，Cy7，和Cy7.5，Cy代表 cyanine ，个数字代表了假吲哚之间的碳原子数。Cy2是恶唑衍生物而不是假吲哚，是不遵守这个规则的。后缀.5是苯丙稠合的花菁染料。结构的变化也能改变分子的荧光特性，及覆盖重要的可见光和携带几个荧光基团的近红外光谱。

大部分非磺化的花菁染料衍生物（酰肼盐酸盐类和胺类除外）具有低水溶性，当这些分子用于生物分子标记时， 使用有机溶剂作为助溶剂(5-20%的DMF或DMSO)是有效的反应所必需的。花菁染料应先溶解在有机溶剂中，之后在适当的水溶缓冲剂作用下加入到生物分子溶液中（蛋白质，肽，氨基标记的 DNA）。在染料沉淀之前，染料分子与生物分子发生有效反应。

非磺化的花菁染料的荧光性质对溶剂和反应环境的依赖性较小，非磺化的的花菁染料的吸光度和荧光光谱绘制如下。

磺化的花菁染料

磺化的花菁染料包含了额外地磺基官能团能促进染料分子在水相中的溶解度，带电荷的磺酸盐降低了染料分子的聚合度且能很好地标记偶联物。

目前可用的磺化花菁染料包括sulfo-Cy3，sulfo-Cy5和sulfo-Cy7。

磺化花菁染料具有高度水溶性。标记生物分子时不需要有机助溶剂辅助。

磺化和非磺化花菁染料之间的异同

磺化和非磺化花菁染料都展现出非常相似的荧光性能。然而，在使用说明上有几个不同点需要注意，非磺化花菁染料必须要先溶解在有机助溶剂中（DMF or DMSO），之后在适当的水溶缓冲剂作用下加入靶标生物分子溶液。推荐使用的助溶剂的体积为，溶解Cy3， Cy5， Cy7使用10%助溶剂，.5的染料使用15%的助溶剂。而磺化的花菁染料可以在纯粹的水环境中应用。关于花菁染料在纯化方面的差异：当使用与水或水溶缓冲溶液相关的透析纯化染料时，必须使用sulfo-Cy以实现除去未反应的染料材料。与磺化和非磺化花菁染料的反应可以通过凝胶过滤，色谱法 (FPLC，液相色谱法，离子交换法)，或电泳纯化。

陕西新研博美生物科技有限公司提供的CY系列的产品目录：

CY3-COOH

Cyanine3-NHS ester 

CY3-NH2

Cyanine3-azide

CY3-alkyne

CY3-MAL

Cyanine3-hydrazide

CY3-SH

2050/10mg 3850/25mg 6500/50mg

Sulfo-CY3-COOH

Sulfo-CY3-NHS ester 

Sulfo- Cyanine3-NH2

Sulfo-CY3-azide

Sulfo-CY3-alkyne

Sulfo- Cyanine3-MAL

Sulfo-CY3-hydrazide

Sulfo- Cyanine3-SH

2850/10mg 5500/25mg 9500/50mg

Cyanine3.5-COOH

CY3.5-NHS ester 

CY3.5-NH2

Cyanine3.5-azide

Cyanine3.5-alkyne

CY3.5-MAL

Cyanine3.5-hydrazide

CY3.5-SH

2050/10mg 3850/25mg 6500/50mg

Sulfo-CY3.5-COOH

Sulfo- Cyanine3.5-NHS ester 

Sulfo-CY3.5-NH2

Sulfo-CY3.5-azide

Sulfo- Cyanine3.5-alkyne

Sulfo-CY3.5-MAL

Sulfo- Cyanine3.5-hydrazide

Sulfo- Cyanine3.5-SH

2850/10mg 5500/25mg 9500/50mg

Cyanine5-COOH

CY5-NHS ester 

Cyanine5-NH2

CY5-azide

CY5-alkyne

CY5-MAL

CY5-hydrazide

CY5-SH

2050/10mg 3850/25mg 6500/50mg

Sulfo-CY5-COOH

Sulfo- Cyanine5-NHS ester 

Sulfo- Cyanine5-NH2

Sulfo- Cyanine5-azide

Sulfo-CY5-alkyne

Sulfo-CY5-MAL

Sulfo-CY5-hydrazide

Sulfo-CY5-SH

2850/10mg 5500/25mg 9500/50mg

CY5.5-COOH

CY5.5-NHS ester 

Cyanine5.5-NH2

Cyanine5.5-azide

CY5.5-alkyne

CY5.5-MAL

CY5.5-hydrazide

CY5.5-SH

2050/10mg 3850/25mg 6500/50mg

Sulfo-Cyanine5.5-COOH

Sulfo-Cyanine5.5-NHS ester 

Sulfo-CY5.5-NH2

Sulfo- Cyanine5.5-azide

Sulfo-CY5.5-alkyne

Sulfo-CY5.5-MAL

Sulfo-CY5.5-hydrazide

Sulfo-CY5.5-SH

2850/10mg 5500/25mg 9500/50mg

CY7-COOH

CY7-NHS ester 

Cyanine7-NH2

CY7-azide

CY7-alkyne

Cyanine7-MAL

CY7-hydrazide

CY7-SH

2050/10mg 3850/25mg 6500/50mg

Sulfo-CY7-COOH

Sulfo- Cyanine7-NHS ester 

Sulfo- Cyanine7-NH2

Sulfo- Cyanine7-azide

Sulfo- Cyanine7-alkyne

Sulfo-CY7-MAL

Sulfo-CY7-hydrazide

Sulfo-CY7-SH

2850/10mg 5500/25mg 9500/50mg

CY7.5-COOH

CY7.5-NHS ester 

Cyanine7.5-NH2

CY7.5-azide

CY7.5-alkyne

Cyanine7.5-MAL

CY7.5-hydrazide

Cyanine7.5-SH

2050/10mg 3850/25mg 6500/50mg

Sulfo-CY7.5-COOH

Sulfo-CY7.5-NHS ester 

Sulfo-CY7.5-NH2

Sulfo- Cyanine7.5-azide

Sulfo- Cyanine7.5-alkyne

Sulfo-CY7.5-MAL

Sulfo-CY7.5-hydrazide

Sulfo-CY7.5-SH

2850/10mg 5500/25mg 9500/50mg

供应商：陕西新研博美生物科技有限公司

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磺化和非磺化花菁染料在标记以下类别目标时是可互换的:

1.可溶性蛋白，其对额外添加的有机助溶剂具有耐受性

2.抗体(使用5 - 10% DMSO / DMF)

3.DNA和寡核苷酸

4.肽

5.许多小分子

注：用类似磺化和非磺化的试剂标记的共轭物（例如：sulfo-Cy5 和Cy5）的荧光性质是非常相似的，可用于各种荧光仪器。

以下情况必须选用磺化花菁染料：

1.遇DMF 或 DMSO变性的敏感蛋白质

2.通过透析纯化的蛋白质偶联物

3.在水溶液中有纳米粒子

4.不溶于水或疏水的蛋白

以下情况必须选用非磺化花菁染料：

在有机相中发生的反应（二氯甲烷，腈化甲烷）

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