石碳酸

石碳酸（Phenol，C6H5OH）也叫苯酚， 是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。石碳酸有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分石碳酸暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验石碳酸。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，石碳酸在3类致癌物清单中。石碳酸分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构

石碳酸与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。石碳酸在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化石碳酸，再加入金属钠的方法进行实验，石碳酸易被还原，在加热时石碳酸颜色发生变化而影响实验效果。

有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙mi，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙mi中，可以看到钠不与乙mi发生反应。然后再向试管中加入少量石碳酸，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是石碳酸溶解在乙mi中，使石碳酸与钠的反应得以顺利进行。

1、酸碱反应

石碳酸属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应：

PhOH+NaOH→PhONa+H2O

石碳酸Ka=1.28×10-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此石碳酸不能与NaHCO3等弱碱反应：

PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ

此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。

原因：石碳酸因溶解度小而析出。

2、氧化还原

石碳酸在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌：

石碳酸的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。

3、缩合反应

石碳酸与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。

4、取代反应

亲电取代：

石碳酸由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：

对比苯的相应反应可以发现，石碳酸环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。

值得注意的是，石碳酸的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

酚羟基上的取代：

酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。

石碳酸目前绝大部分是采用合成方法。是碳酸最早是从煤焦油回收，到20世纪60年代中期，开始采用异丙苯法生产石碳酸、丙酮的技术路线，已发展占世界石碳酸产量的一半，目前采用该工艺生产的石碳酸已占世界石碳酸产量的90%以上。其他生产工艺有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。我国的生产方法有异丙苯法和磺化法两种。由于磺化法消耗大量硫酸和烧碱，我国也将只保留少数磺化法装置，逐步以异丙苯法生产为主。

1、氯苯水解法

氯苯在高温高压371摄氏度下与苛性钠水溶液进行催化水解，生成苯钠，再用酸中和得到石碳酸。

2、苯氧化法

苯在固体钼催化剂存在下，高温下进行氯氧化反应，生成氯苯和水，氯苯进行催化水解，得到石碳酸和氯化氢，氯化氢循环使用。

3、粗酚精制法

由煤焦油粗酚精制而得。

4、磺化法

以苯为原料，用硫酸进行磺化生成苯磺酸，用亚硫酸中和，再用烧碱进行碱熔，经磺化和减压蒸馏等步骤而制得。原料消耗定额：纯苯1004kg/t、硫酸（98%）1284kg/t、亚硫酸钠1622kg/t、烧碱（折100%）1200kg/t。

5、异丙苯法

丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯，异丙苯经氧化生成过氧化异丙苯，再用硫酸或树脂分解。同时得到石碳酸和丙酮。每吨石碳酸约联产丙酮0.6t。原料消耗定额：苯1150kg/t、丙烯600kg/t，产率百分之七八十。

1、工业上

石碳酸是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味suan、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外，石碳酸还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,石碳酸的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。

2、医疗上

【用法与用量】

1.器械消毒及排泄物处理1%～5%水溶液。

2.皮肤杀菌与止痒：2%软膏涂患处。

3.中耳炎用1%～2%石碳酸甘油滴耳，每日3次。

广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和zha药等

1、操作注意事项

密闭操作，提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

2、储存注意事项

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。