银镜质子化最佳质子化必需

银镜反应主要用于鉴定醛，特别是用以区别醛和酮;当醛比酸容易获得时，这个反应也有合成上的价值，所以银镜反应是醛酮性质实验中的一个典型实验。

然而，学生在操作过程中，由于种种原因，经常出现一些问题，如所形成的银镜不均匀，发乌，发黑，有时甚至看不到银镜。实验中有诸多因素对反应有影响，如托伦试剂的配制，反应时水浴的温度，醛的用量，容器的光洁度等。掌握这些因素对反应的影响，找到一个Z佳反应条件，就会得到理想的实验效果。

1、托伦试剂配置过程中NaOH滴加量的影响

实验条件：2%的AgNO3 8ml，5%的NaOH(2滴、3滴、6滴、8滴、10滴)，滴加氨水至沉淀刚好溶解;银镜反应温度50℃～60~C;乙醛5滴-6滴。实验结果见下表。

在托伦试剂的配制过程中，加入NaOH有利于Ag2O的生成，同时也可促进反应的进行。但从实验结果来看，NaOH用量太少，反应时间长并且实验结果也不理想。NaOH用量过多，氨水用量增大，形成的银镜发黑。所以加入NaOH虽可加快反应速度，但不可多加。从上表看，2%的AgNO3 8ml溶液加入6滴左右的NaOH实验效果Z佳。

2、托伦试剂配制过程中氨水用量的影响

实验条件：2%的AgNO3 2ml加一滴5%的NaOH，水浴温度为50℃～60℃，乙醛用量为5～6滴。实验中氨水用量分为三种情况：

①滴加氨水至溶液澄清，但有微量沉淀。(A)

②滴加氨水至沉淀刚好溶解。(B)

③氨水过量。(轻微过量，过量较多)(C1)(C2)

实验结果见下表 。

从上述结果看出，A、B两组的氨水用量对反应结果的影响不大，所以配制托伦试剂的时侯，滴加氨水使沉淀刚好溶解Z好。若溶液已澄清，虽有微量沉淀也仍然能得到较好的效果。若氨水过量，将会与溶液中的Ag2O结合，生成易爆炸的物质(雷爆银Ag3N)，不仅影响试剂本身的灵敏度，而且受热时可能引起爆炸，有关反应为：

3Ag2O+2NH3=3H2O+2Ag3N，2Ag3N=6Ag+N2↑

实验证明，随着氨水加入量的增加(指过量)，析出银镜的时间延长，生成的银镜不光亮，甚至只能在试管壁上看到少许银斑，以致实验失败。因为银氨溶液中起氧化作用的[Ag(NH3)2]+，它在溶液中发生电离生成Ag+和NH3，在发生银镜反应时，溶液中Ag+逐渐被消耗，浓度逐渐变小，使得电离平衡向正反应方向移动，这样使得银镜反应得以进行下去。

但是，如果溶液中加入过量氨水，相当于增加了产物NH3的浓度，会使该电离平衡向逆反应方向移动，抑制了[Ag(NH3)2]+的电离，从而使溶液中Ag+浓度相应减小，导致上述现象的发生。

3、乙醛用量的影响

实验条件：2%AgNO3 2ml加一滴5%NaOH，再滴加2%氨水至沉淀刚好溶解;5%乙醛，反应在50℃-60℃的水浴中进行，实验结果见下表。

从表可知，在此实验条件下，乙醛用量5~6滴为宜。用量太少，反应时间加长，发黑;用量太多，除反应时间长外，均匀程度及光泽度也逐渐降低。

4、反应温度的影响

实验条件：2%AgNO3 2ml加一滴5%NaOH，再加一滴2%氨水至刚好使沉淀溶解，乙醛用量5-6滴。实验结果见下表。

从表中看出，随着水浴温度的升高，反应时间随之减少，但反应太快，就不能形成银镜而析出黑色的银沉淀，所以银镜反应的均匀程度及光泽度都有所降低，温度过高可能会生成雷酸银。

当温度降低时，反应时间较长，但对反应结果影响不大，这是因为反应时间长有利于银的生成而形成均匀的银镜。但由于实验时间所限，所以一般要求反应在温度为50℃～60℃的水浴中进行。

在其它条件一致的情况下，分别加入不同的含有羰基基团的物质来探讨一下将有什么样的结果，从而探讨出Z佳反应物质。

实验条件：在2%AgNO3 2ml溶液中滴加2%银氨溶液。用葡萄糖、乙醛、甲酸、甲酸钠溶液分别做银镜反应，水浴温度为50℃-60℃。实验结果见下表。

经过一系列实验，当改变各物质的加入量时，所得实验结果也和上述实验得出的结果一样，葡萄糖的效果Z好，乙醛次之，甲醛钠Z差。

以上对银镜反应的影响因素进行的分析，得出合理的实验条件：加一滴5%NaOH，再滴加2%NH3·H2O至沉淀刚好溶解为止，制得托伦试剂;在50℃～60℃的水浴温度下，加入5%乙醛5-6滴，制得均匀、光亮的银镜。